Obsesionado aún por Mary (Cameron Diaz), su amor de preparatoria, el angustiado "nerd" Ted (Ben Stiller), decide encontrarla después de trece años con la ayuda de un investigador privado (Matt Dillon), que resulta ser un poco deshonesto y quien también se enamora de ella. Desgraciadamente, ambos descubren que prácticamente cualquier hombre que pone sus ojos en la deslumbrante Mary termina volviéndose loco por ella y dispuesto a todo por ganar su mano.
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